Απ’ όλα τα χωριά της ανατολικής πλευράς του Πηλίου - έξω απ’ τη Ζαγορά - η Τσαγκαράδα φαίνεται πως έχει τη μεγαλύτερη και πιο ενδιαφέρουσα ιστορία. Και είναι σημαδεμένοι οι σταθμοί τούτης της ιστορίας του χωριού μ’ ένα πλήθος μνημεία που άντεξαν μέχρι τα χρόνια μας στις καταδρομές του χρόνου κι έδωκαν αφορμές για πολλές χρήσιμες διαπιστώσεις στους ερευνητές της ιστορίας του τόπου , αλλά και για αναρίθμητες συζητήσεις γύρω απ’ τα θέματα εκείνα που μπόρεσαν να στηρίξουν βεβαιωμένες και ιστορικά τεκμηριωμένες απόψεις .
Με την ιστορία της Τσαγκαράδας , του πανέμορφου χωριού - δάσους που, μετά τον τελευταίο μακροχρόνιο μαρασμό του, συνήλθε κι εξελίχτηκε στις μέρες μας σ’ ένα απ’ τα πρώτα τουριστικά κεφάλαια του Πηλίου ,έχουν ασχοληθεί απ’ τον προπερασμένο αιώνα και δώθε δεκάδες ερευνητές. Κι είναι αυτό ένα τρανό ευτύχημα για τον τόπο, γιατί όλοι τούτοι , ποιος λίγο , ποιος πολύ, από κάποιο λιθαράκι προσθέτανε για το χτίσιμο του ιστορικού οικοδομήματος του χωριού, οικοδομήματος που προβάλλεται μέσα απ’ την αχλύ τούτων των στοιχείων επιβλητικό , σαν ένα απ’ τα παλιά ακατοίκητα αρχοντικά που είναι διασπαρμένα παντού μέσα στο τεράστιο σ’ έκταση παλιό αρχοντοχώρι.
Και πρώτα – πρώτα το τοπωνύμιο «Τσαγκαράδα» στάθηκε αφορμή να διατυπωθούν ένα σωρό αντιφατικές πολλές φορές κι αλληλοσυγκρουόμενες εκδοχές. Και δεν είναι λίγες οι γλώσσες που τα λεξικά τους ξεσκονίστηκαν στην προσπάθεια να ετυμολογηθεί το τοπωνύμιο έτσι ,ώστε να μην είναι άσχετη η προέλευση του με την παράλληλη ιστορική πορεία του χωριού, όπως χαράχτηκε κατά τη γνώμη του κάθε μελετητή της.
Η πιο απλοϊκή ίσως απ’ τις διατυπωμένες εκδοχές , θέλει το τοπωνύμιο να έχει οπωσδήποτε σχέση με τα . . . .παπούτσια και βασίζεται στο γεγονός ότι το χωριό κάποτε λέγονταν Τσαγκαράδες . Η αλήθεια είναι όμως , πως, όπως μνημονεύεται σ’ένα παλιό πατριαρχικό έγγραφο , ο πρώτος συνοικισμός λέγονταν Τσαγκαράδα ή Τσαγκαρού κι όταν μεγάλωσε ο συνοικισμός και σχηματίστηκαν κι άλλες συνοικίες , τότε το χωριό ονομάστηκε Τσαγκαράδες . Άλλωστε δεν είναι δυνατόν το «Τσαγκαράδα - δες» νάγινε απ’ το τσαγκάριος – τσαγκάρης, γιατί η πείρα , αλλά και η γλωσσολογία , με το κύρος του ερευνητή της Γ. Χατζηδάκη, μας λένε πως ο πληθυντικός του τσαγκάρη είναι τσαγκάρηδες κι όχι τσαγκαράδες .